Dikutip dari penelitian :
Iqmal Tahir, Karna Wijaya, Bambang Purwono, Dinni Widianingsih
Austrian-Indonesian Centre for Computational Chemistry,
Chemistry Department, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Gadjah Mada University, Yogyakarta
Dengan judul penelitian :
Analisis QSAR Turunan Flavon / Flavonol Sebagai Senyawa Antiradikal
Berdasarkan Analisis Hansch
I. Dasar Teori
Kebutuhan akan penemuan senyawa-senyawa yang berkhasiat antiradikal semakin meningkat, yakni seiring dengan kebutuhan untuk mengatasi reaksi-reaksi di alam yang terinisasi oleh radikal dalam mekanisme reaksi tersebut. Riset tentang pengembangan senyawa berkhasiat antiradikal telah banyak dikembangkan baik terhadap bahan dari senyawa alam maupun senyawa sintetis. Seringkali senyawa antiradikal juga berisfat sebagai antioksidan. Senyawa antioksidan ditambahkan ke dalam suatu bahan untuk menghambat reaksi oksidasi dengan udara. Antioksidan hanya berfungsi sebagai penghambat reaksi oksidasi dan tidak dapat menghentikan sama sekali proses autooksidasi pada lemak sehingga pada akhir proses ketengikan akan selalu terjadi.
Beberapa senyawa antiradikal dan antioksida yang sering digunakan saat ini adalah senyawa turunan fenol dan amina. Antiradikal golongan fenol sebagian besar terdiri dari antiradikal alam dan sejumlah antiradikal sintesis. Contoh antioksidan dan antiradikal fenol sintetik yang biasa digunakan adalah BHA dan BHT. Kedua bahan tersebut merupakan senyawa fenol tersubtitusi pada posisi para dan kedua posisi ortho-nya.
Dari penelitian-penelitian sebelumnya dapat diambil kesimpulan bahwa perbedaan struktur antioksidan berpengaruh terhadap daya antioksidan senyawa. BHT dengan subtituen t-butil pada dua posisi ortho dan para-nya menyumbang aktivitas antioksidan lebih kuat dibanding dengan BHA.
Senyawa fenol tersubstitusi telah banyak digunakan sebagai antiradikal dan antioksidan. Kerja antiradikal dalam reaksi oksidasi adalah menghambat terbentuknya radikal bebas pada tahap inisiasi atau menghambat kelanjutan reaksi berantai pada tahap propagasi dari reaksi autooksidasi. Antiradikal yang baik adalah senyawa yang mampu membuat radikal fenol dari antiradikal menjadi lebih stabil. Senyawa turunan fenol tersubtitusi ini banyak terdapat pada berbagai tumbuhan tropis berupa senyawa turunan polifenol. Salah satu turunan senyawa polifenol yang lain dan banyak dijumpai pada tanaman adalah catechin dan epicatechin serta beberapa senyawa turunannya antara lain epicatechin, gallocatechin dan epigallo catechin.
Menurut Kubinyi struktur suatu senyawa tersebut dapat direpresentasikan sebagai parameter fisik dan kimiawi (analisis Hansch), variabel indikator (analisis Free-Wilson) atau dengan peninjauan profil sifat molekular secara tiga dimensi (analisis HKSA-3D). Perkembangan kimia komputasi memungkinkan untuk perhitungan kuantum suatu senyawa sehingga dapat diperoleh struktur elektronik senyawa tersebut, yang dapat dinyatakan dengan parameter muatan atom, momen dwikutub, kerapatan elektron dan lain-lain. Kokpol et al. dan Rode et al. telah menggunakan muatan bersih atom sebagai prediktor pada kajian QSAR. Alim et al juga menggunakan pendekatan QSAR untuk mempelajari toksisitas suatu seri senyawa fenol.
Metoda yang sama telah berhasil digunakan oleh Tahir et al. untuk kajian QSAR senyawa fenil etil amina. Metoda-metoda tersebut dapat berhasil baik untuk memilih variabel bebas yang berpengaruh dan hasilnya dapat digunakan untuk mendesain senyawa turunan baru. Desain senyawa baru pada kasus senyawa tabir surya dengan menggunakan pendekatan QSAR juga telah dilakukan oleh Tahir et al. Analisis QSAR senyawa turunan flavon/flavonon dengan aktivitas antioksidan telah dilakukan oleh Widianingsih et.al yakni dengan pendekatan Free-Wilson dan oleh Tahir et al. dengan pendekatan Hansch. Aktivitas antiradikal senyawa tersebut juga telah diteliti dengan pendekatan Free-Wilson yang menunjukkan korelasi antara aktivitas antiradikal dan kontribusi gugus kimia yang ada.
Pada penelitian ini dilakukan analisis QSAR senyawa turunan flavon/flavonol dengan menggunakan pendekatan analisis Hansch yang menerapkan kajian aktivitas antiradikal sebagai fungsi dari variabel-variabel sterik, hidrofobik dan elektronik.
II. Metodolologi Penelitian
Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah aktivitas antiradikal (dinyatakan dalam % A) senyawa turunan flavon dan flavonol yang diperoleh dari literatur. Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah aktivitas antiradikal (dalam %) senyawa turunan flavon dan flavonol.
a. Pengambilan data prediktor untuk analisis Hansch
b. Evaluasi persamaan QSAR
III. Hasil Penelitian dan Pembahasan
Hasil analisis menunjukkan bahwa parameter panas pembentukan merupakan variabel yang paling berpengaruh terhadap aktivitas antiradikal, dilihat dari nilai korelasi yang paling mendekati 0,5. mengingat nilai korelasi variabel ini berarah negatif, maka pengaruh terhadap aktivitas antiradikal cenderung berlawanan. Perubahan aktivitas ini tidak terlalu drastis, karena nilai korelasi panas pembentukan pun tergolong kecil, tidak lebih dari 0,8.
Variabel bebas yang lain relatif tidak terlalu berpengaruh terhadap aktivitas antiradikal sebab nilai korelasi terlampau kecil. Meskipun demikian, analisis masih harus dilakukan untuk melihat apakah masih ada pengaruh lain yang signifikan atau tidak. Data korelasi ini tidak dapat dijadikan satu-satunya acuan dalam menentukan parameter yang mempengaruhi aktivitas antiradikal karena korelasi tersebut dihitung dengan asumsi bahwa tidak ada sifat fisika kimia lain yang turut mempengaruhi.
IV. Rekomendasi
Melihat senyawa turunan flavon/flavonol juga berkhasiat sebagai antiradikal. Mempunyai begitu besarnya peranan antiradikal, maka perlu dilakukan penelitian tentang aktivitas antiradikal pada senyawa flavon/flavonol. Kedua jenis senyawa merupakan jenis senyawa flavonoid, suatu senyawa turunan benzo-γ-pyron yang banyak terkandung di dalam tumbuh-tumbuhan. Untuk dapat menemukan senyawa antiradikal baru perlu dikembangkan desain molekul baik dengan cara sintesis langsung maupun dicoba dengan pendekatan pemodelan menggunakan konsep-konsep kimia komputasi. Salah satu aplikasi kimia komputasi yang dapat diterapkan adalah kajian Quantitative Structure-Activity Relationship (QSAR) atau hubungan kuantitatif struktur aktivitas.
Kajian ini mempelajari korelasi secara kuantitatif antara struktur molekul dan nilai aktivitas biologis yang terukur secara eksperimen. Kajian QSAR menjabarkan suatu model persamaan yang menghubungkan ketergantungan harga aktivitas suatu senyawa secara eksperimen dengan struktur molekul. Secara umum aktivitas senyawa adalah aktivitas biologis yang telah diuji secara klinis. Perkembangan terakhir analisis QSAR ini juga dilakukan terhadap keterkaitan antara struktur senyawa dengan sifat fisik suatu bahan.
V. Komentar
melihat banyaknya fungsi dari flavon/flavonol maka penelitian ini sangat baik untuk dikembangkan. Tidak hanya dengan penggunaan QSAR tetapi juga menggukan kajian dan bahan ataau sumber yang lain, dan cara yang berbeda.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar